ILS Einsendeaufgabe CheT9 - Note 1,3 nach Korrektur

1. Die qualitative Analyse einer organischen Substanz weist die Elemente C, H und O
aus.
Die quantitative Analyse ergibt einen Gehalt von 40,12 % C und 6,75 % H.
50 ml des Dampfes dieser Substanz wiegen unter Normalbedingungen 0,134 g.
a) Berechnen Sie das Molekulargewicht, die Summenformel, und geben Sie eine
mögliche Strukturformel an.
b) Welche Proben könnten Sie noch durchführen, die die von Ihnen angenommene
Strukturformel bestätigen sollen?
2. Die Vorproben bei der Untersuchung einer organischen Substanz haben ergeben,
dass nur die Elemente C, H und O vorhanden sind. Mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin
bilden sich gelbrote Kristalle, Fehlingsche Lösung wird reduziert.
Die quantitative Untersuchung ergab als Verbrennungsprodukte aus 0,3 g Substanz
0,684 g CO2 und 0,279 g H2O. 0,50 g Substanz haben unter Normalbedingungen ein
Dampfvolumen von 193 ml.
Können Sie aus diesen Ergebnissen die Substanz eindeutig bestimmen? Um welche
Substanz handelt es sich?
3. Begründen Sie die Möglichkeit der Unterscheidung polarer und unpolarer Substan-
zen durch die Löslichkeitsprobe in Wasser.
4. Welches Löslichkeitsverhalten wird Bromethan H3CCH2Br zeigen?
a) in Wasser
b) in Ether

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F Einsendeaufgabe

5. Aus Ihren Voruntersuchungen haben Sie festgestellt, dass es sich bei einer Ihnen vor-
liegenden Substanz um
a) Cl–CH2 – CH2 – COOH oder
b) H3C – CH2 – COCl
handelt. Welche Reaktionen führen Sie durch, um zu erkennen, ob das Molekül a)
oder b) vorliegt?
6. Nach der Untersuchung und Identifizierung einer organischen Substanz durch che-
mische Reaktionen wollen Sie Ihr Ergebnis durch die Kontrolle des Schmelzpunktes
bestätigen. Dabei stellen Sie fest, dass der Schmelzpunkt tiefer liegt als der angege-
bene Tabellenwert. Was würden Sie tun?
7. Geben Sie die Reaktionsformeln an für die Reaktion
a) eines primären Amins
b) eines sekundären Amins
mit salpetriger Säure.
8. Erklären Sie das Löslichkeitsverhalten von Phenol und Nitrophenol in Natronlauge
bzw. in Natriumhydrogencarbonatlösung.
9. Geben Sie die Reaktionsgleichungen an für:
a) eine Vorprobe auf Toluol
b) die Identifizierung von Toluol als Toluylbenzoesäure
c) die Identifizierung von Toluol als Sulfonamid
10. 0,683 g eines Aldehyds wurden mit 2 g Hydroxylammoniumchlorid zur Reaktion
gebracht und die entstandene Salzsäure mit 1 mol/l NaOH titriert.
Verbrauch 15,5 ml.
Berechnen Sie die Molekülmasse des Aldehyds.