SGD CEM02N Note 1

1. Aufgabe:
a) Geben Sie in Strukturformeln die Reaktionsgleichung für die vollständige Oxidation von Glycerin an.
Erläutern Sie den Verlauf.
9 Pkt.
b) Mit Oxidationsmitteln lässt sich Glycerin in mehreren Stufen zu einer Vielzahl von Produkten oxidieren.
Geben Sie sechs mögliche Oxidationsprodukte von Glycerin an.
6 Pkt.
c) Manche der unter b) genannten Stoffe zeigen eine positive Fehling-Probe. Wählen Sie einen dieser Stoffe
aus. Beschreiben Sie die Durchführung. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung. Erläutern Sie den
Reaktionstyp, indem Sie die Einzelaktionen benennen und darstellen.
3. Aufgabe:
Unter den Isomeren mit der Summenformel C3H6O2 gibt es eine Säure und zwei Ester.
a) Geben Sie Namen und Strukturformeln dieser Isomere an.
6 Pkt.
b) Stellen Sie für einen der beiden Ester den Reaktionsmechanismus seiner Bildung aus Säure und Alkohol in
Anwesenheit konzentrierter Schwefelsäure ausführlich dar.
14 Pkt.
c) Begründen Sie, wie Sie den Ester irreversibel wieder spalten würden.
4. Aufgabe:
Bei der stufenweisen Oxidation von Benzylalkohol (Phenylmethanol) entstehen der nach bitteren Mandeln
riechende Benzaldehyd (Phenylmethanal) und die als Konservierungsstoff eingesetzte Benzoesäure
(Phenylmethansäure).
Hinweis: Der Benzolrest (∙ C6 H5) wird als Phenyl benannt.
a) Stellen Sie die Reaktionsgleichung für die Umsetzung von Benzol mit Chlor auf. Benennen und
formulieren Sie hierzu den Reaktionsmechanismus einschließlich der mesomeren Grenzstrukturen für
den Sigma-Komplex.
12 Pkt.
b) Geben Sie für Benzylalkohol und dessen oben genannte Oxidationsprodukte die jeweiligen Strukturformeln
mit bindenden und nicht-bindenden Elektronenpaaren an.
6 Pkt.
c) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Redox-Reaktion von Benzyl-Alkohol in saurer DichromatLösung (Cr 2 O 7)2-). Hierbei entstehen unter anderem Chrom(III)-Ionen. Zeigen Sie Oxidationszahlen
und Elektronenübergänge auf.
8 Pkt.
d) In einem weiteren Versuch wird Propan-2-ol unter den gleichen Bedingungen zur Reaktion gebracht.
Vergleichen Sie das Reaktionsverhalten beider Alkohole. (Eine weitere Reaktionsgleichung ist nicht
erforderlich.) 4 Pkt.