Einsendeaufgabe Chemie Leistungskurs Sgd CEM02N, Note 1,0

1. a) Geben Sie in Strukturformeln die Reaktionsgleichung für die vollständige Oxidation von Glycerin an. Erläutern Sie den Verlauf.
b) Mit Oxidationsmitteln lässt sich Glycerin in mehreren Stufen zu einer Vielzahl von Produkten oxidieren. Geben Sie sechs mögliche Oxidationsprodukte von Glycerin an.
c) Manche der unter b) genannten Stoffe zeigen eine positive Fehling-Probe. Wählen Sie einen dieser Stoffe aus. Beschreiben Sie die Durchführung. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung. Erläutern Sie den Reaktionstyp, indem Sie die Einzelaktionen benennen und darstellen.
2. Ein Stoff mit der Summenformel C6H12 entfärbt im Dunkeln Brom.
a) Begründen Sie, um welches Molekül es sich handeln könnte. Benennen Sie den Reaktionsmechanismus.
b) Stellen Sie den Reaktionsmechanismus an einem Beispiel ausführlich dar.
3. Unter den Isomeren mit der Summenformel C3H6O2 gibt es eine Säure und zwei Ester.
a) Geben Sie Namen und Strukturformeln dieser Isomere an.
b) Stellen Sie für einen der beiden Ester den Reaktionsmechanismus seiner Bildung aus Säure und Alkohol in Anwesenheit konzentrierter Schwefelsäure ausführlich dar.
c) Begründen Sie, wie Sie den Ester irreversibel wieder spalten würden.
4.
a) Eine wässrige Phenollösung reagiert sauer. Phenol ist also im Gegensatz zu anderen Alkoholen in der Lage, ein Proton an ein Wassermolekül abzugeben. Formulieren Sie die entsprechende Reaktionsgleichung. Begründen Sie diese Eigenschaft des Phenols. Zeichnen Sie dazu auch mesomere Grenzstrukturen des entstehenden Phenolat-Ions.
b) Aus Phenol lässt sich Salicylsäure herstellen. Dabei wird Kohlenstoffdioxid bei 125 °C und einem Druck von 6 bar über Natriumphenolat geleitet.
Geben Sie eine mögliche Reaktionsgleichung für die Bildung von Natriumphenolat aus Phenol an. Die folgende Reaktion ist eine elektrophile Substitution. Formulieren Sie ausführlich den Reaktionsmechanismus. Begründen Sie dabei auch, an welcher Stelle der elektrophile Angriff erfolgt und warum es günstiger ist, vom Phenolat als vom Phenol auszugehen.
c) Der Wirkstoff von Aspirin, Acetylsalicylsäure (ASS), ist ein Ester.
Begründen Sie das (Strukturformeln).