Einsendeaufgabe Chemie Leistungskurs Sgd CEM04N, Note 1,0

1. Im Ernährungsplan für Diabetiker und Übergewichtige spielt Isomalt als Ersatzstoff für Saccharose eine Rolle. Ausgangsstoff für die Herstellung von Isomalt ist Isomaltulose, die bei der enzymatischen Spaltung von Polysacchariden anfällt. Isomaltulose ist ein Disaccahrid, bei dem ein ά-D-Glucose-Molekül über das C1-Atom mit dem C6-Atom eines Fructose-Moleküls glycosidisch verknüpft ist.
Zeichnen Sie ein Isomaltulose-Molekül und begründen Sie, ob Saccharose und Isomaltulose eine positive Fehlingprobe zeigen.
2. Bei der Gewinnung von Biodiesel wird Rapsöl „umgeestert“. Dabei wird durch Reaktion mit Methanol Propantriol durch Methanol ersetzt.
a) Wählen Sie ein beliebiges Fettmolekül und formulieren Sie für dieses Molekül die Reaktionsgleichung für die Reaktion mit Methanol. Warum bezeichnet man diesen Vorgang als Umesterung?
b) Rapsöl ist flüssig. Was sagt dies über die Molekülstrukturen aus?
c) Rapsöl ist wegen seiner Zähflüssigkeit für normale Automotoren ungeeignet. Begründen Sie, warum Biodiesel dünnflüssiger ist.
3. Das Gift der Kobra ist ein langkettiges Peptid aus 62 Aminosäuren mit vier Disulfidbrücken, das in Abb. E.1 schematisch dargestellt ist.
a) Benennen und beschreiben Sie zwei experimentelle Nachweise, die dieses Molekül als Peptid ausweisen.
b) Erläutern Sie, welche Proteinstrukturen Sie an der Darstellung des Kobragiftes erkennen können. Welche weiteren Proteinstrukturen kennen Sie? Wie kommen diese zustanden?
c) Das Molekül ist wie alle Peptide und Proteine durch Hydrolyse spaltbar. Dabei entstehen längere und kürzere Fragmente. Zeichnen Sie ein Tripeptid aus den Aminosäuren Alanin, Cystein und Glycin.
d) Enzyme sind Proteine, die andere Proteine spalten. Beschreiben Sie die Wirkungsweise.
4. Als Beispiel für rohstoffliches Recycling kann Plexiglas in seine Monomere zerlegt werden. Dazu kann Plexiglas erhitzt und im gekühlten Reagenzglas eine farblose Flüssigkeit aufgefangen werden. Zu einem Teil der aufgefangenen Flüssigkeit gibt man Brom. Den anderen Teil erhitzt man mit Dihexylperoxid.
a) Geben Sie für alle drei Reaktionen geeignete Reaktionsgleichungen an.
b) Geben Sie für die Reaktionen mit Brom die Namen der Reaktionsmechanismus an.
c) Stellen Sie die letzte Reaktion ausführlich mit Reaktionsmechanismus dar.